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小分子化合物上新—PROTAC系列

近期我司新推出升級(jí)了小分子化合物產(chǎn)品—PROTAC系列

ROTAC(Proteolysis Targeting Chimeras,蛋白降解靶向聯(lián)合體)是一種異雙功能的小分子化合物,分子的一端連接結(jié)合靶蛋白的配體,一端連接E3連接酶的配體,中間通過合適的Linker相連,從而形成“三體"聚合物——靶蛋白配體-Linker-E3 配體。PROTACs通過將目標(biāo)靶蛋白和細(xì)胞內(nèi)的 E3 泛素連接酶的距離拉近,利用“泛素-蛋白酶體"途徑特異性的降解靶蛋白。

Solarbio新增了數(shù)種新型、熱門的PROTAC小分子化合物,下面就讓我們一起了解一下吧~



PROTAC概述


PROTAC的概念最早是在2001年由Crews等人提出,能夠利用機(jī)體內(nèi)天然存在的蛋白清理系統(tǒng),降低蛋白水平而非抑制蛋白的功能,發(fā)揮治療疾病的目的。PROTAC介導(dǎo)的蛋白降解是UPS依賴的,PROTAC可以同時(shí)結(jié)合POI和E3 Ub連接酶復(fù)合物,通過UPS導(dǎo)致POI的泛素化和降解。其大致過程如下:PROTAC分子結(jié)合靶蛋白(POI)和E3連接酶,形成三元復(fù)合物。在形成E3-protac-poi三元復(fù)合物后,E3連接酶誘導(dǎo)泛素化和隨后的靶蛋白蛋白酶體降解(圖1)。


Fig. 1 E2, Ub-conjugating enzyme; E3, E3 ligase/substrate adaptor protein.

Nalawansha DA, Crews CM. Cell Chem Biol. 2020 Aug 20;27(8):998-1014.






PROTAC Linker


一般的,根據(jù)Linker構(gòu)成的不同,可分為烷基鏈和PEG鏈,也有文獻(xiàn)使用剛性更強(qiáng)的炔基雙哌啶環(huán)、含氮原子的螺環(huán)或橋環(huán)等作為L(zhǎng)inker,以限制PROTAC分子的柔性和自由度。已有的文獻(xiàn)報(bào)道表明,Linker的長(zhǎng)短也會(huì)影響PROTAC的降解活性,常用的Linker長(zhǎng)度一般在4~15個(gè)碳原子(或雜原子)。根據(jù)作用靶點(diǎn)的不同,Linker的長(zhǎng)短對(duì)降解活性的影響也不同。此外,Click chemistry由于反應(yīng)條件較溫和、效率較高,常常被應(yīng)用到PROTAC分子的Linker當(dāng)中,用于連接兩端的分子。


PROTAC優(yōu)勢(shì)



1. 可靶向“不可成藥"靶點(diǎn)


傳統(tǒng)的小分子和抗體的作用模式需要抑制劑或單抗具備較高的濃度才能夠占據(jù)靶點(diǎn)的活性位點(diǎn),阻斷下游信號(hào)通路的轉(zhuǎn)導(dǎo)。而PROTAC不需作用于蛋白的活性位點(diǎn)以抑制其活性,只需與靶蛋白有一定的結(jié)合率就可以介導(dǎo)致靶蛋白被降解,所以有可能作用于一些傳統(tǒng)意義上的不可成藥的靶點(diǎn)。



2. 作用范圍更廣、活性更高

PROTAC分子有催化降解功能。與每一個(gè)小分子抑制劑只能作用一個(gè)蛋白分子不同,一個(gè)PROTAC分子可以降解很多個(gè)蛋白分子,所以很低的劑量就可以有很好的藥效。而且只要細(xì)胞內(nèi)還存有少量的PROTAC分子,藥效就可以得以保持。


3. 克服藥物的耐藥性

因?yàn)镻ROTAC通過降解目標(biāo)蛋白起作用,當(dāng)小分子的耐藥性是因?yàn)榧?xì)胞合成了更多的靶蛋白引起的情況下,PROTAC可以克服此類小分子藥物耐藥性的問題。






部分產(chǎn)品



1、(+)-Biotin-ONP(Cat:IB5790)


是一種PROTAC linker,屬于alkyl chain類,可用于合成PROTAC分子。


2、9-Decyn-1-ol(Cat:ID3810)

是一種PROTAC linker,屬于alkyl/ether類,可用于合成PROTAC分子。如9-Decyn-1-ol將GDC-0068和Lenalidomide偶聯(lián)可合成INY-03-041。




3、Diethylene glycol bis(p-toluenesulfonate)(Cat:ID4540)

是一種PROTAC linker,屬于PEG類,可用于合成PROTAC分子。




4、A1874(Cat:IA5970 )

A1874是一種BRD4降解蛋白水解靶向嵌合體(PROTAC)。在原發(fā)性結(jié)腸癌細(xì)胞和已建立的HCT116細(xì)胞中,A1874有效地抑制細(xì)胞活力、增殖、細(xì)胞周期進(jìn)展以及細(xì)胞遷移和侵襲。此外,A1874誘導(dǎo)結(jié)腸癌細(xì)胞中BRD4蛋白的降解和brd依賴基因(c-Myc、Bcl-2和cyclin D1)的下調(diào)。




5、5-Ethynyl-2'-deoxyuridine(Cat:IE2300)

EdU是一種基于烷基鏈的PROTAC linker,可用于PROTAC的合成。還是一種胸腺嘧啶核苷類似物,在細(xì)胞增殖時(shí)能夠插入正在復(fù)制的 DNA 分子中,隨后EdU與熒光疊氮化物在銅催化下產(chǎn)生的[3 + 2]環(huán)加成反應(yīng),可被用于開發(fā)為檢測(cè)DNA合成的方法。






關(guān)于我們


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